Получив от сводного брата приглашение на свадьбу в другой штат, Фрэнк после недолгих раздумий принимает его. Сам он является убеждённым холостяком, не любящим бывать на официальных мероприятиях, но решает потерпеть несколько дней, чтобы не давать родственникам поводов для пересудов. В аэропорту герой фильма «Как женить холостяка» знакомится с красоткой Линдси. Общение с девушкой не складывается с первых минут. Успев поссориться, они вновь встречаются уже в самолёте на соседних креслах, где вынуждено начинают разговор и узнают, что летят в одно и то же место. Раньше Линдси встречалась с нынешним женихом и тоже получила от него приглашение на торжество. Когда герои прибывают на место, выясняется, что ехать из аэропорта придётся на одном такси, а жить они будут в соседних номерах отеля. В какой-то момент кажется, что сама судьба пытается свести двух одиночек. Во время свадебной церемонии герои замечают, что у них есть нечто общее, помимо одиночества – отвращение к этому фальшивому празднику жизни. Такое открытие сближает их, и всё оставшееся время Линдси и Фрэнк проводят вместе, не замечая, как изначально возникшее между ними недопонимание улетучивается.